Так сталося, що встановив Windows server 2016 Std eval (180 днів тріал). Але придбали Windows server 2019 Std.
На сервері не було встановлено нічого унікального – тільки MSSQL Express. тому пішов простим шляхом – з iso оновив систему до Windows server 2019 Std.
Спроба зареєструвати Windows Server через GUI не вийшло. Усе вирішила утиліта slmgr (CMD запущена від адміністратора)
slmgr /ipk product_key
slmgr /ato
Після перезавантаження все зареєстровано та працює.